在古代畫家裏，相傳要數唐伯虎最放蕩不羈了。唐寅(1470—1523)，字伯虎，一字子畏，號六如居士、桃花庵主等，明憲宗成化六年庚寅年寅月寅日寅時生，故名唐寅。漢族，吳縣(今江蘇蘇州)人。他玩世不恭而又才氣橫溢，詩文擅名，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱「江南四才子」，畫名更著，與沈周、文徵明、仇英並稱「吳門四家」。他恃才傲物，自詡為「江南第一風流才子」。
他年少時，聰明過人，後來，在科舉考試中，因冤枉受牽連進科場舞弊案入獄。出獄後看破紅塵，浪跡天涯，藐視權貴，玩世不恭，過着今朝有酒今朝醉的文人生活。
唐寅王蜀宮妓圖 絹本，設色，縱124.7厘米，橫53.6厘米，北京故宮博物院藏
後來，在朋友們的勸說下，在民間以賣畫為生而名噪江南，他狂稱自己是「江南第一風流才子」，並刻了這麼一個印章。唐寅的山水、花鳥都很工整秀麗，如《雪山行游圖》。同時，他的仕女畫特別的洒脫飄逸。代表作有《夢蜀宮伎圖》、《秋風紈扇圖》。他畫的仕女，體態與唐宋仕女有別，形體單薄，已沒有了唐人的健康氣質，呈現出某種病態美的氣質。
構圖活潑、筆法明快，是唐伯虎大多數畫作給觀者的第一印象。在一些表現大面積山體、岩石的畫作中，唐伯虎會把那些山石畫得歪歪扭扭，以加強畫面的生動性，這就比沈周和周臣兩位老師的作品要具有更多的動感； 但是千萬不要以為山石歪斜只是一種小聰明。唐伯虎在打腹稿時是有大智慧的，他的許多大幅畫作在構圖上有過事先的精確計算，空間的呼應保證了畫面的總體和諧，光線的明暗又處處在強調那些對比的強烈，因此同樣題材的作品，唐伯虎表現得比老師們更有空間感，更有裝飾感，引人注目。
明唐寅東籬賞菊圖 立軸紙本設色縱134厘米橫62．6厘米上海博物館藏
以賣畫為生，就要面對求畫者的喜愛與口味，並且儘量滿足之。但如果一味迎合，那麼也很快會被大浪淘沙而去。狐臭唐伯虎有不少「為某某先生作」的畫作，但是卻仍有精彩的可觀之處，從這一點也可以看出，不管創作的出發點是什麼，在拿起毛筆時，唐伯虎是非常敬業的。
唐伯虎擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學畫，後師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，佈局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩艷麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長於水墨寫意，洒脫隨意，格調秀逸。除繪畫外，唐寅亦工書法，取法趙孟頫，書風奇峭俊秀。有《騎驢思歸圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風紈扇圖》、《枯槎鸜鵒圖》等繪畫作品傳世。
唐寅《秋風紈扇》 上海博物館
這幅圖的左上題詩說：「秋來完善合收藏，何事佳人重感傷？請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼。晉昌唐寅。」
圖中一名手持紈扇的仕女，徘徊在庭院中，她的面容清秀，神態失意、傷感。這幅圖純用白描，帶有寫意；衣服的紋路頓挫轉折，遒勁飛舞，表現出秋風吹來的感覺。背景簡單，給人蕭瑟寂寥的感覺，烘托出仕女的傷感，點出了主題。www.water-clinic.com.tw/bodyodor.htm
唐寅的《落霞孤鶩圖》 上海博物館
這幅圖上有唐寅自題：「畫棟珠簾煙水中，落霞孤鶩渺無蹤，千年想見王南海，曾借龍王一陣風。」《落霞孤鶩圖》的近景中，有一個人坐在樓閣中，遠望着落霞孤鶩，表情惆悵，人物雖然很小，但是卻畫的很精緻，是一幅人與景物並重的山水畫，相當少見。
唐寅的《陶谷贈詞圖》 故宮博物院，台北，台灣
《陶谷贈詞圖》畫的是一則歷史故事。《南唐記事》記載：宋陶谷出使江南時，自恃是上國來的使者，擺出不可侵犯 的驕傲態度。因此韓熙載便命家姬秦蒻蘭偽裝成旅社工友的女兒，陶谷看到秦蒻蘭的相貌秀麗，便喜歡上她了，還作了一首詞送給她，詞名叫做《風光好》。過了幾 天，李後主設宴招待陶谷，陶谷再次擺出正人君子的模樣，李後主便舉起酒杯，令蒻蘭出來勸酒唱歌，歌詞就是陶谷所寫贈的，令陶谷狼狽不堪。此圖便是在描寫贈 詞時的場面。
唐寅《層樓拔嶂圖》
此軸為唐寅藝術成熟期典型作品，行家所謂「大開門」者。通體筆墨謹嚴，無一樹一石懈怠，一點一划遲疑。此畫傳承有順，曾為清代收藏家劉恕、現代著名鑑藏家王季遷等案頭珍品，更兼品相上乘，實屬難得。
明，唐寅繪，《錢塘景物圖》軸，絹本，設色，縱71.4cm，橫37.2c。
畫作自題七絕並署款：「錢塘景物似圍屏，路寄山崖屋寄汀。楊柳坡平人馬歇，鸕鶿船過水風腥。唐寅。」鈐「□郡」(白文，殘，應為「吳郡」二字)、「唐白虎」(朱文)、「學圃堂」(朱文)印。
此作在流傳過程中曾經遭受損壞，唐寅題詩的頂端部分「錢」、「寄」、「船」字均為後世所補全。本幅下方二藏印模糊不可辨。
圖畫崇山棧道，游騎翩翩，草閣遊人獨坐，江中漁舟游弋。山石、樹木取法南宋李唐、夏圭，用筆方硬細峭，刻畫精到，點景人物形態自然，風格細秀，顯示了作者早年規步南宋「院體」風格的繪畫功底。
明唐寅守耕圖卷 故宮博物院藏
明唐寅步溪圖 北京故宮博物院藏
此圖寫高士步溪賞景。圖中巨峰突兀，雜樹成林，枝隨風擺，溪水微波，高士於溪畔橋邊仰首而望，若有所思，畫面清秀中有濃重，柔潤中見雄健。
明唐寅江南農事圖軸
畫中呈現江南水鄉，溪流貫穿，平疇風和，農夫于田中插秧，漁夫撒網捕魚，有人卸擔叫賣，行舟穿橋而過，熙游往來，一派江南四月景色。此畫顯現唐寅早歲以細筆作畫，工夫周到，樹叢屋宇，人物舟橋，乃至遠山在望，唐寅畫來，妥貼安穩，這正是專業畫家的本事。畫景自下而上，右左相互錯接，畫中景現於眼前，其意境令人回歸田園，在山村水郭，如聞牧歌，江南佳勝，不必樓台煙雨，翠綠千頃，自然是詩境，更是文人畫家用意所在，後代評唐寅是融合南北宗畫風，本幅即是一例。本幅雖無年款，就畫風論，訂為唐寅三十五歲所作(1504)。
明唐寅李端端像
明唐寅西洲話舊圖軸 上海博物館藏
「醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。漫勞海內傳名字，誰信腰間沒酒錢？書本自慚稱學者，眾人疑道是神仙。些許做得功夫處，不損胸中一片天。」
資料來源:每日頭條